Jo Dee Messina reste au cœur de l'actualité musicale grâce à ses réflexions sur ses 30 ans de carrière, à la sortie de son premier album d'œuvres originales en 12 ans, ainsi qu'à ses récentes prestations, dont une reprise de 'Loving Life Again' d'Ella Langley. Son héritage est marqué par ses succès aux charts des années 1990 et 2000, ses collaborations avec Diane Warren, et sa participation à des séries comme 'Our Country' de l'ACM et au programme musical du SongTeller Hotel de Dolly Parton. Elle a également défendu publiquement l'artiste Stella Lefty face aux critiques en ligne.