Kid Cudi va interpréter et diriger le biopic 'Jean,' consacré à la vie de l'artiste Jean-Michel Basquiat, tout en mettant en scène le thriller d'horreur 'Wrong Number,' qu'il qualifie de 'comédie terrifiante.' Il a défendu son association avec Kanye West après leur réunion à Soldier Field, abordé les tensions passées et accepté son apologie, tout en invoquant la Première Amendement dans le cadre d'une poursuite intentée par M.I.A.