Chicago suscite toujours l'intérêt dans les actualités musicales grâce à son héritage durable, avec des articles récents évoquant l'histoire du groupe, notamment les ballades emblématiques de Peter Cetera, une chanson presque numéro un qui aurait pu aller à un autre groupe des années 80, ainsi que la reconnaissance du groupe comme groupe de rock progressif. Par ailleurs, des événements culturels portant sur le nom 'Chicago' incluent une surprise de Martin Garrix et Ed Sheeran lors d'un mariage, des photos d'une artiste en vue de sa venue à Broadway, et une visite d'un artiste trap latino dans la ville.