Chris Stapleton a été au cœur de l'actualité musicale avec sa collaboration avec Norah Jones sur la chanson 'April's Gone', ainsi qu'avec des prestations en hommage à Vince Gill. Il a également participé à un gala organisé par le T.J. Martell Foundation en l'honneur de Coran Capshaw, aux côtés de Dave Matthews et Trey Anastasio, tout en rejoignant les Heartbreakers pour leur premier concert depuis le décès de Tom Petty. Malgré une grippe qui a entraîné le report de trois concerts, Stapleton a continué à être présent lors d'événements majeurs, dont un lancement d'album organisé par Luke Bryan et une prestation sur 'The Voice' avec Riley Green et Joe Henley.