Chris Stapleton figure dans plusieurs prestations et collaborations remarquables, notamment en hommage à Vince Gill au Ryman Auditorium, lors d'un gala du T.J. Martell Foundation avec Dave Matthews et Trey Anastasio, et dans une reprise de 'In the Air Tonight' pour 'Monday Night Football.' Il a également participé à un événement de lancement d'album avec Luke Bryan et a joué avec The Heartbreakers lors de leur premier concert depuis le décès de Tom Petty.