Floyd Mayweather fait face à plusieurs défis juridiques et financiers, notamment une poursuite pour fraude de 175 millions de dollars abandonnée et une autre de 4,65 millions liée à des accords de combats passés, tout en étant impliqué dans des tensions publiques avec 50 Cent et des allégations de difficultés financières. Par ailleurs, il a fait des apparitions publiques en faveur de Donald Trump et a exprimé des inquiétudes concernant des menaces venues de sa communauté. Mike Tyson aurait offert de combattre Mayweather si les obstacles juridiques étaient levés.