Lainey Wilson se distingue davantage dans la musique country grâce à des collaborations remarquables, notamment une reprise surprise de 'Love Story' avec Taylor Swift lors d'un événement de Travis Kelce, ainsi qu'une nouvelle chanson intitulée 'Phone, Keys, Wallet' avec John Mayer. Elle s'est également produite avec Tim McGraw lors du spectacle TV du CMA Fest, et son équipe de tournée a reçu un prix aux CMA Touring Awards. Son mariage imminent et une réponse émouvante de Tim McGraw à une lettre qu'elle lui avait écrite 16 ans plus tôt ont également attiré l'attention du public.