Dierks Bentley attire des titres d'actualité pour son rôle croissant dans la musique country, en passant par ses performances au Grand Ole Opry, lieu où il avait été autrefois expulsé, jusqu'à l'affinage de bourbon à l'intérieur de ses murs. Il a également collaboré avec Mike McCready de Pearl Jam pour un concert caritatif, rendu hommage à un ami décédé lors d'une prestation émouvante aux ACM Honors, et évoqué des choix passés, comme avoir décliné un tube pour Brad Paisley. Sa musique reste ancrée dans des récits personnels, de la première passion d'enfance qui a inspiré son premier succès numéro un à un album sorti en 2016 qui a dominé les classements country.