Dierks Bentley a été au centre de plusieurs événements marquants dans la musique, notamment un concert à Nashville en collaboration avec le guitariste de Pearl Jam pour soutenir les personnes injustement condamnées, une prestation émouvante aux ACM Honors en hommage à un ami disparu et à un partenaire de composition, ainsi que des réflexions sur des choix passés, comme le refus d'une chanson qui est devenue un succès pour Brad Paisley. Son premier tube au classement numéro un s'est inspiré d'une première flamme de son enfance, et son album 'Black' est monté en tête du classement Top Country Albums en 2016. La communauté country a également exprimé sa peine à la mort d'une légende de Nashville, avec Bentley parmi ceux qui ont rendu hommage à la victime.