Vanilla Ice figure fortement dans les récents événements liés aux concerts Freedom 250 de Donald Trump, dont plusieurs artistes ont annulé en raison de conditions météorologiques ou de retraits. Malgré l'instabilité du line-up, Vanilla Ice affirme sa volonté de se produire, défendant sa participation et affirmant qu'il jouerait pour tout dirigeant politique, y compris Biden et Poutine. Il est prévu à la Great American State Fair à Washington, D.C., aux côtés de Milli Vanilli, C+C Music Factory et Flo Rida.