Vanilla Ice est programmé au Great American State Fair de Washington, D.C., organisé par Donald Trump dans le cadre des concerts Freedom 250, aux côtés de Milli Vanilli, C+C Music Factory et Bret Michaels, après l'annulation de plusieurs artistes pour cause de météo ou d'abandons. Malgré les controverses liées à l'événement, Vanilla Ice justifie sa participation en affirmant qu'il jouerait pour n'importe quel politicien, y compris Biden et Poutine.